Scoot Henderson, le #3 pick de la dernière draft, a été catapulté à Portland au moment où son meneur Lillard a décidé de partir. A égalité de rôle, il semble être le candidat naturel pour les années à venir de la franchise. Mais il y a toujours un problème d’inexpérience à gérer : après tout, c’est encore un rookie. Meneur de jeu aussi, son coach Chauncey Billups sait qu’il devra le soutenir et être patient (ce que les Celtics n’avaient pas avec lui à l’époque).
« Je serai pour lui ce dont j’avais besoin à son âge« , explique l’entraîneur des Blazers à Andscape. « J’avais besoin de quelqu’un qui savait ce que je devais faire. J’avais besoin de quelqu’un qui puisse m’aider à apprendre le jeu, qui puisse être patient avec moi en sachant qu’il y aurait de mauvais matchs. Je n’avais pas cela. » MVP des Finales et champion avec les Pistons de DétroitBillups mettra quelques saisons à trouver sa place au soleil après avoir été échangé lors de son année de début, envoyé à Toronto en février 1998 puis à Denver en janvier 1999.
Scoot Henderson est en revanche bien entouré à Portland. Il a non seulement Chauncey Billups sur le banc, mais aussi Malcolm Brogdon dans l’équipe pour le soutenir, sans parler de Pooh Jeter, son mentor et ancien coéquipier au sein de l’équipe Ignite de la G-League. L’équipe d’entraîneurs des Trailblazers comprend également Scott Brooks, qui a été meneur de jeu pendant 10 ans et a participé au développement de Russell Westbrook à Oklahoma City. C’est Brooks qui analyse les caractéristiques de son nouveau « client » par rapport à Russ.
« Ils sont très intelligents, tenaces, compétitifs et déterminés. Leur volonté de se préparer est aussi grande que leur volonté de gagner, et c’est rare. Je ne parle même pas des qualités athlétiques de leur poste. Il y a beaucoup de similitudes, c’est troublant. J’ai Westbrook depuis huit ans, depuis qu’il a 20 ans, Scoot a 19 ans. Il a tout ce qu’on attend d’un jeune joueur et nous savons qu’il est en passe de devenir un grand joueur.. » De telles similitudes constituent un bon point de départ sur la voie du professionnalisme.